Le père de Madonna, Silvio « Tony » Ciccone (né le 6 juin 1931), était ingénieur chez Chrysler et prit sa retraite en 1994. Trois ans après la mort de sa première femme qu'il avait épousée le 2 juillet 1955, il se remaria avec Joan Gustavson qui était l'une des aides-domestiques et avec qui il aura deux enfants, Jennifer et Mario. Christopher sera plus proche de Madonna ; il dirigera deux de ses tournées (Blond Ambition Tour et Girlie Show) et apparaitra dans ses premières vidéos. En revanche, la chanteuse est plus distante avec ses demi-frères et sœurs car Joan s'entendait mal avec Madonna, qui n'a visiblement pas apprécié que son père ait eu des enfants avec une autre femme, cependant, elle s'est maintenant réconciliée avec son père et sa belle-mère.