En 1989...

En mars 1989, son nouvel album Like a Prayer marque une rupture par rapport aux précédents opus, on y retrouve des titres dance (Keep It Together, Express Yourself) et des morceaux légers et insouciants (Cherish, Dear Jessie et Love Song en duo avec Prince), la chanteuse se livre plus que d'habitude et parle ouvertement de ses blessures, de sa rupture avec Sean Penn, ainsi que de la mort de sa mère et de ses relations difficiles avec son père. (Promise to Try, Oh Father). Le premier single, Like a Prayer (mélange pop/gospel écrit avec Patrick Leonard), est un succès, mais le clip-vidéo fait scandale auprès des rassemblements catholiques (on y voit des croix brûlées et un Jésus sous les traits d'un homme noir que Madonna embrasse). Cette polémique n'empêche pas l'album Like a Prayer d'être n°1 dans le monde pendant plusieurs semaines. Dans la foulée, Madonna sort d'autres singles comme Express Yourself dont le clip, réalisé par David Fincher est connu comme étant le second clip le plus cher de l'histoire de la musique, (plus de 2 millions de USD).