1985

En 1985, Like a Virgin est réédité avec un titre supplémentaire : Into The Groove, bande originale du film Recherche Susan désespérément, dans lequel Madonna tient l'un des rôles principaux. La même année, elle se marie sur une plage privée de Malibu avec l'acteur Sean Penn, dont elle divorcera quatre ans plus tard. Madonna fait sa première tournée « The Virgin Tour » et visitera les plus grandes villes des États-Unis et du Canada pour interpréter les titres de ses deux premiers albums. Enfin, elle participe au Live Aid avec les plus grands noms de la musique. À l'époque, Madonna a une fortune de 50 millions USD à l'âge de 26 ans, ce qui en fait l'une des plus jeunes multi-millionnaires au monde.